吲哚
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Indole |
|---|---|
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| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | 常规 |
| 系统名称 | Indole |
| 其他名称 | 2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole |
| 化学式 | C8H7N |
| SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 |
| 摩尔质量 | 117.15 g/mol |
| 形态 | 白色固体 |
| CAS号 | 120-72-9 |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | 物理性质 |
| 密度 and phase | 1.22 g/cm3, solid |
| Solubility in water | 0.19 g/100 ml (20 °C) Soluble in hot water |
| In ethanol, diethyl ether In benzene |
Highly soluble Soluble |
| 熔点 | 52 - 54°C (326 K) |
| 沸点 | 253 - 254°C (526 K) |
| Acidity (pKa) | 16.2 (21.0 in DMSO) |
| Basicity (pKb) | 17.6 |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Structure |
| Molecular shape | Planar |
| Crystal structure | ? |
| Dipole moment | 2.11 D in benzene |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | 安全性 |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | ? |
| NFPA 704 |    |
| 闪点 | 121°C |
| R/S statement | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 |
| RTECS number | NL2450000 |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Supplementary data page |
| Structure and properties |
n, εr, etc. |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | 相关化合物 |
| Related aromatic compounds |
苯, 苯并呋喃, 咔唑, 咔啉, indene, indoline, isatin, 甲基吲哚, 羟吲哚, 吡咯, skatole |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
吲哚是一个芳香杂环有机化合物，是一个双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是一个碱，性质也不同于简单的胺。
在室温下，吲哚是一个固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且有强烈的粪臭味。然而，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分，例如橘子花，吲哚也被用来制造香水。煤焦油中也能发现吲哚的存在。
在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。
吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。
吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。
[编辑] 历史
吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的，继而转化为研究靛红，然后是羟吲哚。在1866年，阿道夫·冯·拜尔用锌粉将羟吲哚还原为了吲哚。1869年，他假设出了吲哚的结构，至今仍然被大家公认。
直到19世纪末，某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的染料来看待。到了20世纪30年代，人们对吲哚的兴趣逐渐增强，因为吲哚作为一个核心基团出现在了很多重要的生物碱中，例如色氨酸和植物激素，到现在对于吲哚的研究仍然很活跃。
